Bill Connington, oyunculuk, yazarlık, yapımcılık ve oyun yazarlığı alanlarında faaliyet gösteren çok yönlü bir sanatçıdır. Kariyerine 2011 yılında ZOMBIE adlı oyunla başladı. Bu oyun, Joyce Carol Oates'in aynı adlı kısa romanından uyarlanan ve ödül kazanan bir eserdir. Connington, bu oyunla birlikte oyunculuk ve yazarlık yeteneklerini sergilemiştir.
Oyuncu, 2020 yılında ilk uzun metrajlı film rolünü Love, Repeat adlı komedi filminde canlandırdığı James karakteriyle aldı. Bu filmdeki performansıyla dikkat çekti ve kariyerinin ilk önemli adımını attı. Daha sonra 2022 yılında Poughkeepsie is for Lovers filminde Charles karakterini canlandırdı. Bu filmdeki rolüyle de başarılı bir performans sergiledi. En son olarak 2024 yılında RIPLEY filminde Man with Hat karakterini canlandırdı.