Steven Randazzo, 1990 yılında başladığı oyunculuk kariyeri boyunca çeşitli televizyon dizilerinde ve filmlerde rol aldı. Oyuncu, 1990'larda "Uyanışlar" ve "Law & Order" gibi popüler dizilerde küçük roller üstlendi. Bu dizilerdeki performanslarıyla dikkat çekti ve daha sonra "The Sopranos" adlı dizide Vincent Rizzo karakterini canlandırdı.
Randazzo, kariyeri boyunca "The Leftovers" ve "Belalı Tanık" gibi önemli yapımlarda da yer aldı. Özellikle "The Leftovers" dizisinde Angry Gambler rolünü üstlendi. Bu rolleri sayesinde, oyuncu kariyeri boyunca çeşitli karakterleri canlandırmayı başardı.