Shiloh O’Reilly, 2019 yılında oyunculuk kariyerine başladı. İlk rolünü "What We Do in the Shadows" adlı yapımda Third Grade Kid karakterini canlandırarak aldı. Bu rol, kendisinin oyunculuk yeteneklerini gösterdi ve dikkat çekti. O’Reilly, daha sonra "Kara Cuma" (2023) filminde Screaming Kid karakterini canlandırdı. Bu filmde, kendisi için önemli bir başarı oldu ve daha fazla tanınma kazandı.
O’Reilly, 2024 yılında "Festival of the Living Dead" ve "Village Keeper" adlı yapımlarda rol aldı. Bu filmlerdeki performansıyla, kendisini daha fazla tanıtmayı başardı. 2026 yılında "Dondurmacı" adlı yapımda Tommy karakterini canlandırdı. Bu filmdeki rolü, kendisinin oyunculuk kariyerinde önemli bir adım oldu.