Rick Overton, 1954 yılında Forest Hills, ABD'de doğdu. Overton, müzikal bir aileden gelmektedir. Babası Hal Overton, Thelonious Monk'un big band düzenleyicisi ve Juilliard Enstitüsü'nde müzik öğretmeniydi. Annesi Nancy Overton, The Chordettes adlı kız grubunun üyesi olarak "Lollipop" ve "Mr. Sandman" gibi hit şarkılarıyla tanınan şarkıcıydı. Rick, yerel blues bandlarında harmonica çalarak müzik endüstrisine de adım attı. Stand-up kariyerine lise yıllarında "Overton & Sullivan" adlı komedi çifti olarak başladı, ancak 1970'lerin başında New York Improvisation'da tek başına sahneye çıktı.
Overton, kariyeri boyunca çeşitli televizyon ve film projelerinde rol aldı. 1989'da Seinfeld dizisinde The Drake rolünü canlandırdı. 2005'te Ofis dizisinde Mr. Beesly karakterini oynadı. 2004'te Lost dizisinde Matthew Reed rolünü üstlendi. 2003'te NCIS dizisinde Elmer Barlow karakterini canlandırdı.