Oliver Woollford, 1998 yılında doğdu. Kariyerine 2011 yılında DCI Banks dizisinde Kyle Heath karakterini canlandırarak başladı. Bu rol, Woollford'un oyunculuk kariyerinin başlangıcını işaretleyen önemli bir adım oldu. 2013 yılında Utopia dizisinde Grant Leetham karakterini canlandırdı. Bu rol, Woollford'un oyunculuk becerilerini daha da geliştirmesine ve daha geniş bir izleyici kitlesine ulaşmasına olanak sağladı.
Woollford, 2018 yılında Hayalet Hikayeleri filminde Nico Freer karakterini canlandırdı. Bu rol, Woollford'un kariyerinde önemli bir dönüm noktası oldu. Ayrıca, 2021 yılında Dalgliesh dizisinde Derek Pullen karakterini canlandırdı. Woollford, çeşitli yapımlarda yer aldı ve oyunculuk kariyerini sürdürdü.