Molly Windsor, 19 Haziran 1997 tarihinde Nottingham, İngiltere'de dünyaya geldi. Oyunculuğa olan ilgisi çocukluk yıllarında başlayan Windsor, yeteneğini geliştirmek için köklü bir kurum olan The Television Workshop'a katıldı ve burada aldığı eğitimle kariyerinin sağlam temellerini attı. Kamera karşısındaki ilk büyük deneyimini henüz 11 yaşındayken, BAFTA ödüllü usta aktris Samantha Morton'un ilk yönetmenlik denemesi olan televizyon filmi "The Unloved" (2009) ile yaşadı. Devlet koruması altındaki bir kız çocuğunun zorlu yaşam mücadelesini anlatan bu sarsıcı dramada canlandırdığı Lucy karakteriyle, yaşından beklenmeyecek kadar olgun ve çarpıcı bir performans sergileyerek İngiliz eleştirmenlerin dikkatini üzerine çekmeyi başardı.
Windsor, kariyerini sürdürürken "Three Girls" (2017) adlı BBC yapımı mini dizi ile ulusal ve uluslararası alanda şöhrete kavuştu. Bu yapımda istismar mağduru Holly Winshaw karakterine hayat veren Windsor, yürek burkan, gerçekçi ve cesur performansıyla övgü dolu yorumlar aldı. Bu olağanüstü rolüyle 2018 yılında, henüz 20 yaşındayken Claire Foy ve Thandiwe Newton gibi tecrübeli yıldızları geride bırakarak prestijli BAFTA Televizyon Ödülleri'nde "En İyi Kadın Oyuncu" ödülünü kazandı. Bu zafer, onu kendi jenerasyonunun en dikkat çeken yeteneklerinden biri haline getirdi.