Gregg Chillin, 1988'de Cambridgeshire, İngiltere'de doğdu. Kariyerine 2006'da rol aldığı "İyi Bir Yıl" filmiyle başladı. Bu filmde küçük bir rolü olan sanatçı, daha sonra "Zaman Çarkı" (2021) dizisinde Ingtar Shinowa karakterini canlandırdı. Bu rol, o dönemde büyük bir tanınma getirdi.
Chillin, "Cadılar ve İblisler" (2018) dizisinde Domenico Michele karakterini canlandırdı. Ayrıca "Waking the Dead" (2001), "Absentia" (2017) ve "Da Vinci's Demons" (2013) gibi yapımlarda da yer aldı. Bu yapımlarda çeşitli karakterleri canlandırması, kariyerine katkıda bulundu. 2020'de "COBRA" dizisinde Nate Stevens rolünü üstlendi. "Gerçek Aşk" (2021) filminde Nick Gedny karakterini canlandırdı.