Donnell Rawlings, 6 Aralık 1968'de Washington, DC'de doğdu. Çocukluktan beri komik yeteneklerine sahip olan Rawlings, lise yıllarında ilk kez stand-up komediye başladı. Daha sonra Maryland Üniversitesi'ne giden Rawlings, burada komedi kulübü üyesi oldu ve burada ilk kez profesyonel bir şekilde sahne aldı. Üniversiteden mezun olan Rawlings, ilk olarak Comedy Central'un "Premium Blend" programında görünmeye başladı.
Rawlings, daha sonra Chappelle's Show'un ana oyuncusu oldu ve burada birçok ünlü imitasyonu ve karakterleri canlandırarak büyük beğeni topladı. Ayrıca "The Wire" ve "The Office" gibi televizyon şovlarında konuk oyuncu olarak göründü. Rawlings, sinema filmleri olan "The 40-Year-Old Virgin" ve "The Hangover"da da rol aldı.