Cecily Legler Strong, 8 Şubat 1984 tarihinde Springfield, Illinois'te doğdu. Çocukluğu Oak Park, Illinois'ta geçen Strong, SNL programına aşık olup, kendi arkadaşlarıyla skeçler yeniden canlandırmış ve VHS kaseyleriyle eski SNL reklamlarını izlemişti. Phil Hartman'ın etkisiyle oluşturduğu ilhamı, hem aktris hem de komedyen olma yolunda yönlendirmiştir. Öncelikle Oak Park ve River Forest Lisesi'nde eğitim görmüş, ardından Chicago Sanat Akademisine geçiş yaparak 2002 yılında mezun oldu. Sonrasında California Institute of Arts'a gitti ve burada tiyatro alanında lisans eğitimini tamamladı.