Ashley Gerasimovich, 2004 yılında New York City'de doğdu. Kariyerine 2006 yılında başlayan Gerasimovich, ilk kez 30 Rock adlı dizide küçük bir rol alarak ekranlara geldi. Daha sonra 2010 yılında Blue Bloods ve Dürüst Oyun adlı yapımlarda yer aldı. Bu iki yapımda canlandırdığı karakterler, o dönemde oyunculuğa yeni başlayan Gerasimovich için önemli bir deneyim oldu.
Gerasimovich, 2011 yılında Kevin Hakkında Konuşmalıyız filminde Celia karakterini canlandırdı. Bu rol, oyunculuğa yeni adım atan Gerasimovich için önemli bir başarı oldu. 2016 yılında ise The Detour adlı dizide Delilah Parker karakterini canlandırarak daha geniş bir izleyici kitlesine ulaştı. Gerasimovich, bu dönemde çeşitli televizyon dizilerinde ve filmlerde rol aldı.