The Winchesters, Dean ve Sam'in ebeveynleri John ve Mary Winchesters'ın gençlik yıllarını anlatır. Mary, doğaüstü yaratıkların avcısı olarak büyüyen bir genç kadındır. John ile tanıştığı sırada iblis saldırısına uğrayan Mary, John'un hayatını değiştirir. John, Mary'nin yolculuğuna katılır ve birlikte dünyayı kurtarmak için hayatlarını riske atarlar.