Whitmer Thomas, 1989 yılında Gulf Shores, Alabama'da dünyaya geldi. Müzisyen bir annenin oğlu olarak büyüyen Thomas, genç yaşta annesini kaybetmesinin getirdiği zorlukları, güneyli köklerini ve kişisel travmalarını ilerleyen yıllarda sanatının ve mizahının temel bir parçası haline getirdi. Eğlence sektörüne adım atmak için Los Angeles'a taşındıktan sonra "Power Violence" adlı kaykay ve komedi kolektifinin kurucu üyelerinden biri oldu. Burada geliştirdiği alternatif stand-up tarzıyla dikkatleri üzerine çekmeye başladı.