Vanessa Aspillaga, 16 Eylül 1972 tarihinde Miami Beach, Florida'da dünyaya geldi. Oyunculuk eğitimini New York'taki prestijli Juilliard School'da aldı ve sahne sanatları alanında sağlam bir temel oluşturdu. Kariyerine öncelikle New York tiyatro sahnelerinde adım attı ve eleştirmenlerce beğenilen birçok Off-Broadway ve Broadway yapımında yer aldı. Pulitzer Ödülü kazanan "Anna in the Tropics" (Anna Tropiklerde) oyununun orijinal Broadway prodüksiyonundaki performansıyla dikkat çekti. Ayrıca, "The Clean House" ve "Daphne's Dive" gibi oyunlarda sergilediği performanslarla da tiyatro dünyasında tanınan bir isim haline geldi.