Tony Hale, 30 Eylül 1970'de New York'un West Point kentinde dünyaya geldi. Çocukluğunun büyük bir bölümünü babasının askeri kariyeri nedeniyle farklı yerlerde geçiren Hale, oyunculuğa üniversitede katıldığı tiyatro gruplarında başladı. Daha sonra New York Üniversitesi Tisch Film ve Televizyon Okulu'nda oyunculuk eğitimi aldıktan sonra, sahnesinde ve televizyonda küçük rolleriyle dikkat çekmeye başladı.
Hale'in kariyeri, "Arrested Development" dizisindeki Buster Bluth rolüyle tanınmaya başladı. Bu rolüyle iki Emmy Ödülü adaylığı elde etti. Daha sonra "Veep" dizisinde Gary Walsh rolünü üstlendi ve bu rolüyle iki kez Emmy Ödülü kazandı.