Todd Stashwick, 16 Ekim 1968 tarihinde Chicago, Illinois'te doğdu. Genç yaşta oyunculuk hayalini kurdu ve bu hayali gerçekleştirmek için kademeli olarak oyunculuk eğitimine başladı. Todd, oyunculuğa ilk adımlarını yerel tiyatro projeleri ile attı. Bu projeler sayesinde ilk deneyimlerini kazandı ve daha sonra sinema ve televizyon dünyasına adım attı.

Stashwick, "Cold Case" ve "Burn Notice" gibi popüler televizyon dizilerinde rol aldı. Ancak en bilindik rolünü "12 Monkeys" adlı dizide canlandırdığı Joshua Pekin karakteriyle yaptı. Bu rol, onun kariyerinin zirve noktası olarak kabul edilebilir. Ayrıca, "Supernatural" ve "Evil" gibi dizi projelerde de önemli roller üstlendi.