Timothy Simons, 1978 yılında Readfield, Maine'de doğdu. Ortaokul ve liseden sonra kolejde oyunculuk eğitimi aldı. İlk oyunculuk deneyimini Veep adlı TV dizisinde yaptı. Bu dizide Jonah Ryan karakterini canlandırdı. Bu rolü sayesinde, Simons birdenbire televizyon izleyicileri tarafından tanındı. Jonah Ryan karakteri, dizinin ana karakterlerinden biri haline geldi ve Simon'ın kariyerinin önemli bir noktası oldu.

Simons, Veep'in yanı sıra The Office'da da rol alarak, komedi dizisindeki başarılara devam etti. Ayrıca, Silicon Valley adlı dizide olumlu eleştiriler aldı.