Terence Reginald Kelly, 1944 yılında Toronto, Ontario'da dünyaya geldi. Eğitimini tamamladıktan sonra oyunculuk kariyerine televizyonda ve tiyatrolarda adım atmaya başladı. Kelly, ilk olarak televizyon dizisi "Red Serge"de RCMP subayı Sgt. Wilkes rolünü üstlendiğinde tanınmaya başladı. Bu performansıyla 1987'de 2. Gemini Ödülleri'nde En İyi Erkek Oyuncu ödülüne aday gösterildi. Bu başarılı başlangıç, onun kariyerinin geri kalanında da büyük etki bıraktı.

Kelly'in en tanınan rollerinden biri, "A Diary of a Wimpy Kid" film serisinde Grandpa Heffley karakterini canlandırmasıdır. Bu rol, onu daha geniş bir izleyici kitlesine ulaşmasına yardımcı oldu.