Taylor Schilling, 1984 yılında Boston, Massachusetts'te doğdu. New York Üniversitesi'nde oyunculuk eğitimi aldıktan sonra, 2007 yılında yönetmenliğini Meryl Streep'in yaptığı "Dark Matter" filmi ile sinemaya adım attı. İlk televizyon projesi ise, 2009-2010 yılları arasında yayınlanan NBC dizisi "Mercy" oldu. Bu dizide Veronica Flanagan Callahan karakterini canlandırdı.
Schilling'in kariyerinin zirve noktası, Netflix dizisi "Orange Is the New Black" oldu. Dizide Piper Chapman rolünü üstlendi ve 2013 yılında Satellite Ödülü'nü kazandı. Ayrıca 2014 yılında Altın Küre ve Emmy ödüllerine aday gösterildi. Schilling, sinema dünyasında da başarılı projeler yaptı.