Stephen Caudill, 2003 yılında televizyon dizisi One Tree Hill'de başladığı kariyerini, çeşitli televizyon ve film projelerinde devam ettirmiştir. Caudill, 2012 yılında Gizemli Adaya Yolculuk filminde rol aldı. Bu film, Caudill'in kariyerinde önemli bir nokta oldu ve onu daha geniş bir izleyici kitlesine tanıttı. Caudill, 2014 yılında Halt and Catch Fire dizisinde de yer aldı. Bu dizideki performansı, Caudill'in oyunculuk becerilerini daha da geliştirmesine yardımcı oldu.
Caudill, 2016 yılında Siren dizisinde Sheriff Boone rolünü canlandırdı. Bu rol, Caudill'in kariyerinde önemli bir dönüm noktası oldu ve onu daha fazla dikkat çekti. Caudill, 2020 yılında Dolly Parton's Christmas on the Square filminde Dr. Lundquist rolünü üstlendi. Bu filmdeki performansı, Caudill'in oyunculuk yeteneklerini daha da gösterdi. Caudill, kariyeri boyunca çeşitli televizyon ve film projelerinde yer aldı ve oyunculuk becerilerini sürekli geliştirmeye devam etti.