Stephan James, 16 Aralık 1993 tarihinde Toronto, Ontario, Kanada'da dünyaya geldi. Jamaika kökenli bir ailenin çocuğu olan James, eğitimini Jarvis Collegiate Institute'ta tamamladı. Oyunculuk kariyerine lise yıllarında televizyon projeleriyle adım atan aktör, ilk dikkat çeken rolünü Kanada'nın uzun soluklu ikonik gençlik dizisi "Degrassi: The Next Generation"da (2010-2012) Julian Williams karakteriyle aldı. "The L.A. Complex" (2012) ve "Home Again" (2012) gibi işlerin ardından, Kanada Ekran Ödülü'ne aday gösterildi.

Uluslararası sinema arenasında adını duyurmasını sağlayan ilk büyük yapım, Martin Luther King Jr.'