Shayvawn Webster, Amerikalı oyuncu olarak kariyerine 1990 yılında başladı. İlk olarak "Law & Order" dizisinde Dani Vertiz rolünü canlandırdı. Webster, kariyeri boyunca çeşitli televizyon dizilerinde yer aldı. En önemli rolleri arasında "Blue Bloods" dizisinde Jules Sarina ve "FBI" dizisinde Patrice karakterlerini canlandırması yer alır. Bu roller, Webster'ın oyunculuk yeteneklerini gösterdi ve kariyerinin önemli bir parçası oldu.
Webster, 2020 yılında "Devs" dizisinde Ronnie karakterini canlandırdı. Daha sonra 2023 yılında "Mutluluk Şimdi Başlıyor" filminde Windy ve "Flying Lessons" filminde Talia karakterlerini oynadı. Bu yapımlar, Webster'ın oyunculuk kariyerini daha da güçlendirdi ve farklı türlerdeki projelerde yeteneklerini sergilemesi için fırsat sağladı.