Rolando Boyce, Chicago'nun Güney tarafında doğdu ve büyüdü. Panamalı bir ailede Amerika Birleşik Devletleri'nde doğan ilk çocuktur. Chicago'daki Senn Metropolitan Academy High School'dan mezun oldu ve burada Drama Kulübüne katıldı. Houston'daki Texas Southern University'de Pre-Farmasi öğrencisi olarak eğitimine devam etti. Ancak, 1991'de Körfez Savaşı'nda görev yapmak üzere orduya çağrıldı. 1996'da Chicago'ya dönüşünden sonra oyunculuğa yeniden ilgi duydu ve Chicago'daki ETA & Black Ensemble Theatre'da kariyerine başladı. Oyunculuğa geri dönüşünden sonra, Kenneth Lonergan'ın Lobby Hero adlı oyununda William rolünü canlandırdı. Bu rol, onun oyunculuk kariyerinde önemli bir dönüm noktası oldu. Ayrıca, Susan Lori Parks'ın Topdog/Underdog adlı oyununda Lincoln rolünü de üstlendi.
Boyce, ilk televizyon görünüşünü Fox'un Prison Break dizisinin pilot bölümünde yaptı. Daha sonra R. Kelly'nin Trapped in the Closet adlı müzikal filminde Rufus rolünü üstlendi. Bu rol, Boyce'nin en tanınan karakterlerinden biri oldu ve birkaç bölümde yer aldı. Trapped in the Closet setinde ekran eşi LeShay Tomlinson ile tanıştı ve 2008'de evlendi. Boyce, Chicago P.D. ve Chicago Med dizilerinde de çeşitli rollerde yer aldı. En son, 2024'te Karanlık Madde dizisinde Dr. Joseph Hart rolünü canlandırdı.