Roger Cross, 19 Ekim 1969'da Jamaika'nın Christiana kentinde doğdu. Kanada'ya göç ettikten sonra, oyunculuk eğitimi gördü ve televizyon ve film sektöründe yerini aldı. İlk olarak Kanada yapımı "The X-Files" dizisinde konuk oyuncu olarak göründükten sonra, "24" adlı ünlü Amerika Birleşik Devletleri dizisinin dördüncü sezonunda Eric Carter rolünü üstlendi.
Cross, kariyeri boyunca çeşitli film ve televizyon projelerinde yer aldı ve çoğunlukla polisiye ve aksiyon türlerinde rol aldı. Unutulmaz rolleri arasında "Saw II", "Saw III", "Saw IV" ve "Saw V" filmlerinde oynadığı role sahiptir. Televizyonda ise "The 100" ve "Arrow" dizilerinde de yer aldı.