Robert Prosky, 1930 yılında Philadelphia, ABD'de dünyaya geldi. Kariyerine 1980'lerin başlarında destekleyici roller alarak başladı. 1981 yılında Thief filminde rol aldı. Daha sonra Christine (1983), The Natural (1984) ve Broadcast News (1987) filmlerinde yer aldı. Bu filmlerdeki performanslarıyla 1980'lerin en tanınmış destekleyici oyuncularından biri oldu.
Prosky, kariyeri boyunca birçok önemli yapımda yer aldı. Bunlar arasında Gremlins 2: The New Batch (1990), Hoffa (1992), Mrs. Doubtfire (1993), Last Action Hero (1993), Rudy (1993), Miracle on 34th Street (1994), Dead Man Walking (1995) ve Mad City (1997) sayılabilir. Televizyon dünyasında da başarılı bir kariyer yapmış, özellikle TV polis draması Hill Street Blues'te Sgt. Stan Jablonski rolünü canlandırarak dikkat çekmiştir.