Robert Klein, 8 Şubat 1942 tarihinde The Bronx, ABD'de doğdu. Stand-up komedyen, şarkıcı ve oyuncu olarak tanınan Klein, kariyerine 1966 yılında Broadway'de başlayarak çeşitli sahne ve ekran projelerinde yer aldı. İlk Broadway çıkışını Alan Alda ile birlikte oynadığı "Elma Ağacı" adlı yapımla gerçekleştirdi. Klein, 1970'lerde dört stand-up komedi albümü yayınladı: "50'li Çocuk" (1973), "Zihin Üstünlük" (1974), "Yeni Dişler" (1975) ve "Aşk Yapalım" (1990). İlk iki albüm Grammy Ödülü adaylığı aldı. 1975 ve 1978 yıllarında "Saturday Night Live" programını sunan Klein, 1979'da "Bizi Oynuyorlar" adlı müzikal komedisinde rol aldı ve Tony Ödülü adaylığı kazandı. Ayrıca, "Bir Erkek 10 Günde Nasıl Kaybedilir?" (2003) filminde yer aldı.
Klein, kariyeri boyunca çeşitli televizyon ve film projelerinde yer aldı. "Çılgın Yılbaşı" (1994), "Güzel Bir Gün" (1996), "Aşka İki Hafta" (2002), "Hayatı Yakala" (2007) ve "Korku Günleri" (1985) gibi filmlerde rol aldı. Televizyonda ise "Law & Order: Özel Kurbanlar Birimi" (1999-2012), "The Good Wife" (2013-2014), "Madam Secretary" (2014) ve "Will & Grace" (2018-2019) dizilerinde yer aldı. Klein, "50'li Çocuk" (2001) ve "Adil Olmayan ve Denge" (2010) adlı özel programlarıyla iki kez Primetime Emmy Ödülü adaylığı kazandı.