Robert Hobbs, 1972 yılında Güney Afrika'nın Cape Town şehrinde doğdu. Ailesi, genç yaşta Welkom, Güney Afrika'nın küçük bir maden kasabasına taşındı. Burada Christian Brothers College'da eğitim gördü ve okul konserleri ve hafta sonu sabah sinema gösterimleri sayesinde performans sanatlarına karşı bir ilgisi gelişti.

Hobbs, 1993 yılında Cape Town Üniversitesi'nden Performans ve Drama alanında Lisans ve Performans Diploması aldı. Tiyatro kariyeri boyunca çeşitli önemli roller üstlendi, bunların arasında SA State Theatre'da Macbeth ve Yasmina Reza'nın Life x 3 adlı oyunundaki performansı vardır. Life x 3 oyunundaki başarısıyla En İyi Yardımcı Oyuncu dalında Naledi Ödülü'ne aday gösterildi.