Rob Riggle, 21 Nisan 1970 tarihinde Louisville, Kentucky'de doğdu. 1990 yılında ABD Deniz Piyadeleri'ne katıldı ve sonrasında binbaşı rütbesine yükseldi. Riggle, kariyerine komedi dünyasından başladı ve 2004 ile 2005 yılları arasında NBC'nin Saturday Night Live adlı skeç komedi programında yer aldı. Riggle, komedi dünyasında hızlıca tanınmaya başladı ve 2006 ile 2008 yılları arasında Comedy Central'in The Daily Show programında muhabirlik yaptı.

Riggle'in tanınması, televizyon dizilerinde ve filmlerdeki komedi rolleri ile gerçekleşti. 2008'de Step Brothers filmindeki rolüyle geniş kitleler tarafından tanınmıştır.