Ray McKinnon, 15 Kasım 1957'de Georgia'nın Adel kentinde doğdu. Eğitim hayatı boyunca oyunculuk ve yazarlık yeteneklerini geliştirmeye başladı. McKinnon, ilk adımını 1988'de "Young Guns II" adlı filmdeki küçük bir rol ile attı. O zamandan beri birçok televizyon dizisi ve filmde yer aldı. Oynadığı rolleriyle başarılarını gösteren McKinnon, kariyerinin zirve noktası "Deadwood" dizisindeki rolüyle geldi.

McKinnon, "Deadwood" dizisinde Willie Guthrie rolünü oynadı. Bu rolüyle önemli bir şöhret kazandı ve sanatçının kariyerine büyük bir katkı yaptı. McKinnon, aynı zamanda "The Shield" dizisinde de önemli bir rol aldı.