Olivia Cheng, Kanada'nın Edmonton, Alberta kentinde 1979 yılının Ağustos ayında doğdu. Çocukluğundan itibaren tiyatro ve dansla ilgili faaliyetlerde bulundu ve oyunculuğa olan ilgisini sürdürerek, Alberta Üniversitesi'nde tiyatro eğitimi aldı. Üniversite hayatının yanı sıra, yerel tiyatrolarda ve televizyon dizilerinde küçük roller alarak deneyim kazandı. Cheng'in ilk önemli rolü, 2004 yılında Kanada yapımı "Peace Hotel" filmindeydi.

Cheng'in kariyeri, 2000'lerden itibaren giderek daha geniş bir alanda gelişti. Televizyon dizilerindeki rolleri arasında "The L Word", "Smallville", "Supernatural" ve "iZombie" yer almaktadır. Ayrıca, "Continuum", "Motive" ve "The 100" gibi öne çıkan televizyon dizilerinde de yer aldı.