Oleg Ştefanko, 1959 yılında Stalino, Ukrayna'da doğdu. Liseyi 1976 yılında bitirdikten sonra, Moskova'daki Şepkin Tiyatro Okulu'na kabul edildi. Okulun ikinci yılında, Malı Tiyatrosu'nda iki rol aldı ve 1979'da televizyon ve film kariyerine başladı. 1980 yılında okuldan mezun olduktan sonra, Smoktunovsky, Tsarev, Ilyinsky, Zharov, Solomin kardeşler ve Martsevich gibi ünlü oyuncularla birlikte oynamak üzere, Sovyetler Birliği Akademik Malı Tiyatrosu topluluğuna katıldı. Radyo, televizyon ve sinema alanında çalıştı ve Sovyetler Birliği'nin birçok şehrinde solo konser programıyla turneye çıktı.