Molly Cheek, 2 Mart 1950 tarihinde Bronxville, New York'ta doğdu. Connecticut College'ten mezun olduktan sonra, Cheek kariyerine "dinner-theater productions and summer stock" yapımlarıyla başladı. Daha sonra televizyon ve film sektörüne geçiş yaptı.
Cheek, kariyeri boyunca birçok önemli yapımda rol aldı. Örümcek Adam 2 (2004) filminde Society Woman karakterini canlandırdı. Ayrıca Amerikan Pastası (1999), Amerikan Pastası 2 (2001) ve Amerikan Pastası: Buluşma (2012) filmlerinde Jim'in annesi rolünü üstlendi. New Girl (2011) dizisinde Marion karakterini canlandırdı.