Matthew Maher, 1971 yılında Cambridge, Massachusetts'te doğdu. Genç yaşlarda oyunculukta eğitim almaya başladı. Maher, oyunculuğa 1990'larda çeşitli tv dizilerinde ve yerel oyunlarda yer alarak başladı. Eğitimini tamamladıktan sonra, oyunculuk kariyerine devam etmeyi seçti. 1995 yılında ise filminde Dogma filminde rol aldı.

Matthew Maher, kariyeri boyunca birçok farklı projede yer aldı. 2007 yılında Gone Baby Gone filminde rol aldı. 2017 yılında Jersey Girl filminde ve 2018 yılında The Third Wheel filminde oynadı. 2009 yılında I'm Still Here filminde rol aldı ve 2020 yılında Air filminde oynadı.