Greenwich, Connecticut'li Matt Ross, 3 Ocak 1970 tarihinde dünyaya geldi. Çocukluğu Connecticut'taki bir aile evinde geçti. Ross, oyunculuğa ilk adımını New York Üniversitesi Tisch Oyunculuk Bölümü'nde atarak, meslek yaşamına başladı. Burada, tiyatro ve sinema sanatıyla tanışan Ross, kısa sürede oyunculukla ilgili yeteneklerini gösterdi.
Matt Ross, kariyerindeki ilk büyük rolü, 2002 yapımı "Big Trouble" filminde oynadığı "Eddie" karakteriyle elde etti. Ardından, "American Gangster" (2007), "Syriana" (2005) ve "Good Night, and Good Luck" (2005) gibi önemli filmlerde rol aldı. Televizyonda da yer alan Ross, "Silicon Valley" dizisinde "Gavin Belson" karakteriyle büyük başarı elde etti. Bu rolüyle, Critics' Choice Television Awards ödülüne aday gösterildi.