Maddie Phillips, 6 Eylül 1994'te Kanada'nın Vancouver kentinde doğdu. Genç yaşta oyunculuk hayalini gerçekleştirmek için emekli olmak için eğitim hayatına Vancouver Film School'da başladı. 2011 yılında ilk ekran çıkışını yaptı. İlk çıkışını, Ghost Wars adlı filmde Randeen rolü ile gerçekleştirdi.

2014 yılında, Maddie Phillips, Project Mc2 adlı popüler televizyon dizisinde Devon D'Marco rolünü üstlendi. Bu projelerle birlikte, genç izleyiciler arasında popüler bir yapıtı oldu. Bu proje, Maddie Phillips'in oyunculuk kariyerinin zirve noktasına ulaşmasında önemli bir rol oynadı. 2020 yılında Netflix'in genç komedi-drama dizisi Teenage Bounty Hunters'da Sterling Wesley rolünü üstlendi.