Linden Ashby, 23 Mayıs 1960 tarihinde Atlantic Beach, Florida'da doğmuştur. Ashby, lise eğitimini Atlantic Beach High School'da tamamlamış ve daha sonra University of Florida'ya gitmiş, burada tiyatro çalışmaları yapmıştır. Ashby, oyunculuk kariyerine 1980'lerin başında başlamıştır ve ilk olarak "The West Wing" dizisinde yardımcı bir rolle görülen "Ken" karakterini canlandırmıştır. Ashby, daha sonra numerose TV dizileri ve filmlerinde rol almıştır, bunların arasında "Melrose Place", "Beverly Hills, 90210" ve "Charmed" de yer almaktadır. Ashby, ayrıca "Prom Night" ve "Ferngully" filmlerinde de başrol oynamıştır.

Ashby, kariyerinin en büyük projelerinden biri "Buffy the Vampire Slayer" dizisidir, bu dizide "Xander Harris'in" babası "Henry Harris" rolünü oynamıştır.