Lily Cowles, 1987'de Bethlehem, Connecticut'ta doğdu. Oyuncu, kariyerinin başlarında çeşitli televizyon ve film projelerine katıldı. 2015 yılında "True Story" adlı filmde rol aldı. 2016'da "BrainDead" adlı dizide Germaine Healy karakterini canlandırdı. Bu rolüyle dikkat çekti ve daha sonraki yıllarda daha fazla projede yer aldı.
Cowles, 2019 yılında "Roswell, New Mexico" adlı dizide Isobel Evans-Bracken rolünü üstlendi. Bu rolüyle daha geniş bir izleyici kitlesine ulaşmayı başardı. 2020 yılında "Antebellum" adlı filmde Sarah karakterini canlandırdı. Bu filmdeki performansıyla daha fazla tanınma kazandı. Oyuncu, kariyerini sürdürürken çeşitli projelerde yer aldı.