Lester Speight, 7 Ocak 1963 tarihinde Baltimore, ABD'de doğdu. Speight, kariyerine futbolcu ve profesyonel güreşçi olarak başladı. Ancak en çok bilinen rolü, 2003 yılında Super Bowl XXXVII'de yayınlanan Reebok reklamlarında canlandırdığı Terry Tate: Office Linebacker karakteridir. Bu reklamlar, Speight'in bir ofis politikası uygulayıcısı olarak rol aldığı ve çok sayıda övgü aldı. Bu karakter, daha sonra bir dizi reklam kampanyasında tekrar görüldü ve eski başkanlık adayı Sarah Palin de dahil olmak üzere çeşitli ünlülerle birlikte yer aldı.
Speight, televizyon ve sinema çalışmalarına da devam etti. "My Wife and Kids" dizisinde düzenli bir rol aldı ve "Prison Break", "Bones" ve "Cold Case" gibi dizilerde konuk oyuncu olarak yer aldı. Sinemada "Transformers: Ay'ın Karanlık Yüzü" ve "Norbit" gibi filmlerde rol aldı. Ayrıca, "Gears of War" video oyunu serisinde Augustus Cole (aka Cole Train) karakterini seslendirdi. Bu rolüyle 2007 yılında G-Phoria Ödülleri'nde En İyi Seslendirme Ödülü'nü kazandı.