Leslie Silva, 21 Nisan 1968 tarihinde Schenectady, New York, Amerika Birleşik Devletleri'nde dünyaya geldi. Sanat eğitimine büyük önem veren Silva, Connecticut Üniversitesi'nden Güzel Sanatlar lisans derecesini aldıktan sonra, dünyanın en prestijli konservatuvarlarından biri olan Juilliard Okulu'nun drama bölümüne (Grup 24) kabul edildi ve buradan Güzel Sanatlar Yüksek Lisans derecesiyle mezun oldu. Profesyonel oyunculuk kariyerine 1995 yılında New York'ta Off-Broadway tiyatro oyunlarında sahne alarak başladı ve özellikle klasik tiyatro eserlerindeki performanslarıyla sahne deneyimi kazandı.