Leon Rippy 1949 yılında Güney Karolina'nın Rock Hill kentinde doğdu ve 1983'ten beri ekranlarda aktif bir karakter oyuncusu olarak kariyerine başladı. İlk rollerinde, film ve televizyon dizilerinde çeşitli karakterleri canlandırmış ancak 1990'larda başladığı oyunculuk kariyeri daha sonraki yıllarda daha fazla tanınma kazandı. Leon Rippy, "Saving Grace" dizisindeki Earl the Angel karakteri ve "Deadwood" dizisindeki saloon sahibi Tom Nuttall ile örnek verilebilir.

Rippy'nin sinema kariyeri "The Thirteenth Floor" (2000) ve "Stargate" (2002) gibi filmlerde yeniden dikkat çekti.