Leo Gregory, 1978 yılında doğdu. İngiliz film ve televizyon oyuncusu olarak kariyerine başladı. Gregory, Yeşil Sokak Holiganları (2005) filminde Bovver karakterini canlandırdı. Bu rol, Gregory'nin kariyerinde önemli bir dönüm noktası oldu. Gregory, Yeşil Sokak Holiganları filmindeki performansıyla dikkat çekti ve daha sonra çeşitli film ve televizyon projelerinde rol aldı.
Gregory, kariyeri boyunca birçok önemli yapımda yer aldı. Tristan ve Isolde (2006) filminde Simon karakterini canlandırdı. Bu film, Gregory'nin dramatik yeteneklerini gösteren bir yapım oldu. Ayrıca, Gün Işığında Soygun (2008) filminde de rol aldı. Gregory, kariyeri boyunca çeşitli türlerdeki yapımlarda yer aldı ve her projede farklı karakterleri canlandırarak yeteneklerini sergiledi.