Laura Regan, 1977 yılında Halifax, Kanada'da doğdu. 2000 yılında oyunculuk kariyerine başlayan Regan, ilk olarak "Ölümsüz" filminde Audrey Inverso karakterini canlandırdı. Bu rol, kariyerinin başlangıcında önemli bir adım oldu. Regan, "Ölüm Bizi Gözetliyor" (2002) ve "Onlar" (2002) filmlerinde de başrolde yer aldı. Bu filmlerdeki performanslarıyla dikkat çekti ve daha fazla projeye katıldı.
Regan, "Ölüm Sessizliği" (2007) filminde de önemli bir rol aldı. Ayrıca, "Saving Jessica Lynch" adlı televizyon filminde Jessica Lynch karakterini canlandırarak daha geniş bir izleyici kitlesine ulaştı. 2007 ile 2015 yılları arasında "Mad Men" dizisinde Jennifer Crane karakterini oynadı. Bu rol, Regan'ın kariyerinde önemli bir dönüm noktası oldu.