Kimberly Hébert Gregory, 1972 yılında Houston, ABD'de doğdu ve oyunculuk kariyerine tiyatro çalışmalarıyla başladı. Gregory, oyunculuğa geçişini 1999'da "Craig Before the Creek" adlı filmde küçük bir rolle yaptı. Ancak, oyunculuk kariyerinin gerçek başlangıcı, "White Alligator" ve "Red Hook Summer" gibi filmlerde rol almasıyla gerçekleşti.
Öncelikli olarak tiyatroda olan Gregory, televizyon ve sinema alanı da dahil olmak üzere çeşitli projelerde yer aldı. 2016 yılında HBO'ın "Vice Principals" adlı komedi dizisinde Dr. Belinda Brown rolüyle büyük başarı elde etti. Bu rol, onu daha geniş bir kitleye tanıttı ve kariyerinin zirve noktasına ulaştı.