Kimberly Caldwell, 1982 yılında Katy, ABD'de doğdu. Kariyerine 2001 yılında "Popstars (US)" adlı programla başladı. Caldwell, 2002 yılında "American Idol" adlı yarışmanın ikinci sezonunda finalist olarak tanınma fırsatı buldu. Bu yarışmada gösterdiği performansla geniş kitlelerce tanınan sanatçı, daha sonra "Canadian Idol" ve "Celebrity Paranormal Project" gibi çeşitli televizyon programlarında yer aldı. Caldwell, "Korku Kapanı 2: Ölüm Çıkmazı" adlı filmde Kimberly karakterini canlandırdı. Ayrıca, "Aşkın Tarifi" ve "Monkey Up" adlı yapımlarda da rol aldı.
Caldwell, kariyeri boyunca çeşitli televizyon şovlarında sunuculuk ve sunuculuk görevleri üstlendi. "On Air with Ryan Seacrest" adlı programda Celebrity Courtyard Correspondent olarak görev aldı. "Steve" adlı programda da kendisi olarak yer aldı. "The Best Damn Sports Show Period" ve "Life on a Stick" gibi yapımlarda da yer aldı.