Kieran O'Brien, 1973'ün Kasım ayında Oldham, İngiltere'de doğdu. Eğitim hayatını tamamladıktan sonra, oyunculuk kariyerine adım attı. O'Brien, ilk olarak televizyon dizilerinde küçük roller alarak ekranlara geldi. 1997 yılında "Bellman and True" filminde rol aldı, bu film O'Brien'in sinema dünyasında çıkışını işaret etti. Bu filmdeki performansıyla dikkat çekti ve daha fazla projede görev almaya başladı.
O'Brien, kariyerinin zirve noktalarından biri olan "9 Songs" filmindeki rolüyle özellikle tanındı. Bu film, O'Brien'in ses getirdiği ve kendisine uluslararası düzeyde tanınma getirdiği bir yapımdı. Ayrıca "Goal!" ve "Goal II: Living the Dream" filmlerinde de rol aldı.