Kevin Connolly, 5 Mart 1974 tarihinde Patchogue, Long Island, New York'ta doğdu. Gençlik yıllarında oyunculuğa başlayan Connolly, lise yıllarında tiyatro oyunlarında ve yerel reklam filmi çalışmalarında yer aldı. Üniversite eğitimini ilkokul öğretmeni olmak için başlarken, oyuncu olarak şans eseri bir iş buldu ve bu da kariyerine yön vermesi için yeterlildi.
Connolly, kariyeri boyunca birçok popüler televizyon şovunda ve filmde rol aldı. En bilinen rollerinden biri, HBO'nun "Entourage" dizisinde Vince Chase'in yakın arkadaşı Eowski "E" Murphy rolüydü. Bu rolün yanı sıra, "Uzun ve Özgür" ve "Yeni Yüzler" filmlerinde de öne çıkan rollerde bulundu. Son yıllarda, yönetmenliğe de adım atmış ve "Avcı" ve "TheNouVO" gibi filmleri yönetmiştir.