Kenny Sheard, kariyerine 2014 yapımı "Infaz Listesi" adlı filmiyle başladı. Sheard, bu filmde başrolü oynayan karakteri canlandırmasıyla dikkat çekti. Bu rol ona sinema dünyasında tanınması için büyük bir adım oldu. Ardından, "Transformers: Ay'ın Karanlık Yüzü" ve "John Wick: Chapter 2" adlı büyük bütçeli yapımlarda yer aldı. "Transformers: Kayıp Çağ" filmlerinde de önemli rollere sahip oldu.

Sheard, bu projelerle birlikte sinema dünyasında saygın bir yer edindi. Kendisi, "John Wick: Chapter 2" filminde canlandırdığı karakterle özellikle dikkat çekti. Bu filmdeki performansı, sinema dünyasında kendisine daha fazla tanınırlık kazandı.