Kendall Chappell 1991'de Michigan'daki Ann Arbor'da doğdu. Annesi Lauren Chappell öğretmendi, babası Todd Chappell ise iş insanıydı. Kendall, lise yıllarında yüzme, koşu ve tenis takımlarında yer aldı. Yazları ise kamp danışmanlığı, yerel fotoğrafçılar için model olma ve öğrenci filmlerinde küçük roller alıyordu. Kendall, Michigan Üniversitesi'nde Tiyatro ve Sanat ve Tasarım bölümlerinde ikili lisans yapmaya başladı. Üniversite yıllarında David Schwimmer'in "Trust" (2010) filminde rol aldı.

Kendall, üniversiteyi bitirdikten sonra yerel bir market ve bira bahçesinde çalıştı. 2014 yılında Los Angeles'a taşındı ve kısa sürede iki kısa filminde başrol oynayıp, olumlu geri bildirim aldı.