Kaspar Velberg, 29 Ocak 1989 tarihinde Tallinn, Estonya'da dünyaya geldi. Estonya Müzik ve Tiyatro Akademisi'nin Sahne Sanatları Okulu'nda oyunculuk eğitimini tamamladıktan sonra, 2012 yılında mezun oldu. Mezuniyetinin hemen ardından ülkenin en saygın tiyatrolarından biri olan Tallinn Şehir Tiyatrosu kadrosuna katıldı ve burada sergilediği performanslarla sağlam bir sahne kariyeri inşa etti.
Velberg, sinema dünyasında uluslararası alanda tanınmasını sağlayan ve kariyerinin dönüm noktası olan yapım, Elmo Nüganen'in yönettiği 2015 yapımı savaş draması "1944" oldu. Bu filmde, İkinci Dünya Savaşı sırasında Sovyet ordusu saflarında savaşmak zorunda kalan Estonyalı asker Karl Tammik karakterini canlandırdı. Filmin ikinci yarısının ana kahramanı olan Velberg, savaşın trajedisini, kardeşin kardeşe kırdırıldığı bir dönemin duygusal yükünü ve kişisel ikilemleri başarıyla yansıtarak eleştirmenlerden ve izleyicilerden büyük övgü aldı. Televizyon dünyasında da etkili işlere imza atan oyuncu, özellikle 2018 yapımı "Pank" (The Bank) adlı drama dizisindeki performansıyla dikkat çekti.