Joshua Leonard, 1975 yılında Texas'ın Houston kentinde doğdu. Üniversite eğitimini tamamladıktan sonra, oyunculuk kariyerine adım attı. Özellikle "The Blair Witch Project" adlı filmdeki rolüyle geniş kitleler tarafından tanındı. Bu film, düşük bütçeli bir yapım olmasına rağmen dünya çapında büyük bir başarı yakaladı ve Leonard'ın kariyerine önemli bir katkı sağladı.

Leonard, film dünyasında bir dizi önemli projede yer aldı. "The Shaggy Dog" ve "Hatchet" gibi popüler filmlerde rol aldı. Ayrıca, televizyonda da farklı yapımlarda boy gösterdi. Bu projeler, onun çeşitli rollerdeki yeteneğini sergilemesine yardımcı oldu. Kariyerinin zirve noktası, "Humpday" filmindeki performansıyla geldi.