Josh Drennen, oyunculuk kariyerine yeniden canlanma ve öykülerin ötesine geçme konusunda uzmanlaşmış bir oyuncu olarak tanınır. Drennen, rol aldığı "Resurrection" filminde büyüleyici performansıyla ilgi çekti. Bu filmde, son derece derin ve karmaşık bir karakteri canlandırarak hayranları kazandılar. Aynı zamanda "Boston Strangler" filminde de önemli bir rol aldı ve bununla da dikkatini çekti.

Drennen'in kariyerinin zirvesi ise "Leave the World Behind" ve "Because We're Family" filmlerinde oldular. Bu projeler, Drennen'in oyunculuk becerilerini bir daha gösteren ve hayran kitlesini genişleten yapımlardı. Drennen, "Madame Web" filminde de unutulmaz bir performans sergiledi.